音楽用のファイルはそうでもないのですが、
動画では同じ形式なのに「見られる動画」と「見られない動画」の基準がシビアになってきます。
PLAY-YAN公式サイトの「プレイヤン ミクロの仕様」のページをご覧下さい。
「再生可能ファイル」の表の中に「ビットレート 64kbps ～ 1Mbps」「フレームレート6 ～ 30fps」といった数字がならんでいると思います。
もしMP4形式のファイルを転送したとしても「フレームレートが30fpsより大きい」とその動画はPLAY-YANに認識されないのです。
付属のソフト（MediaStage）によって変換すれば、PLAY-YANに最適化することができますが、
MediaStageで変換される動画はASFファイルというモノラル音声の動画なので、
「どうせならステレオ形式のMP4ファイルに変換したいなあ」という欲がでてきます。
こう言うときに便利なのが、フリーソフトの「携帯動画変換君」です。
手順は以下の通り。
ダウンロードしたら「Setup.exe」を実行し、「機種別設定：MP4ファイル、PSP向け設定（直接出力）」を選び、設定ボタンを押します。
次に「3GP_Converter.exe」を実行し、「QVGA/29.97fps/QB4 ステレオ/96kbps」を選びます。
（画質が多少荒くなっても良いのでファイルサイズを小さくしたい時はQB10を選びます。）
「出力先ディレクトリ」は自分の分かりやすい場所に。
設定が終わったら「ここにファイルをドラッグ＆ドロップ」と書いてある下の枠に動画ファイルを放り込みます。
変換が終わるまでしばし待ちます。
変換されたファイルを音楽の時と同様に、SDカードの好きな場所に入れます。
これで簡単にステレオで動画を見ることができるようになりました。
この形式で作成したファイルはPSPに転送しても見ることができますよ。